Wzory
Wzory to prawdziwa studnia bez dna w chemii. Nie chcę straszyć, ale podstawowych form wzorów jest ok. 10, a każda z tych form ma jeszcze swoje odmiany. Postaramy się omówić ich jak najwięcej.
Głównym zadaniem wzoru jest udzielenie informacji o jakościowym składzie związku chemicznego (w szerokim tego słowa znaczeniu). Różne typy wzorów udzielają różnych informacji z różną dokładnością.
Nazwa związku nie może być traktowana jako wzór, choć często da się bezpośrednio zmieniać nazwę na wzór i vice versa. Nazwy systematyczne są przekształceniem słownym wzoru rzeczywistego.
Przepraszam za to, że choć jest to tom o chemii nieorganicznej pokazuję wzory związków głównie organicznych, ale są one bardziej reprezentatywne.
Sumaryczny i empiryczny
Wzór sumaryczny opisuje tylko skład pierwiastkowy związku. Wzory mają postać ciągu znaków z indeksami dolnymi (po symbolu pierwiastka) opisującymi ile atomów danego pierwiastka znajduje się w jednej cząsteczce danego związku. Pierwiastki wymieniać należy wg ustalonej kolejności (można stosować dwa sposoby ustawiania symboli we wzorze):
- C, H, i kolejne alfabetycznie (np.: C2H6O, H2O4S) - gł. zw. organiczne
- Zgodnie z rosnącą elektroujemnością (np.: H6C2O, H2SO4) - gł. zw. nieorganiczne
Wzór sumaryczny i empiryczny mają inne zastosowanie. Wzór empiryczny, czyli elementarny to typ wzorów, które często nazywane są ogólnymi. Określają one często całe grupy związków. Ich zastosowanie ma sens czysto matematyczny. Wzory te można mnożyć czy odejmować, czego raczej nie robi się z innymi wzorami. Wzór empiryczny alkanów to: CnH2n+2. Bardzo często w indeksach pojawiają się wyrażenia matematyczne i zmienne (np.: n), za które podstawia się odpowiednie liczby (z wyznaczonego przedziału), np. dla propanu n = 3: C3H2⋅3+2 = C3H8. Wzory empiryczne często powstają w wyniku przeprowadzania różnych operacji matematycznych.
Rzeczywisty
Wzór rzeczywisty to ciąg znaków, który uwzględnia pewne przyzwyczajenia i (w często niedoskonały sposób) sugeruje budowę cząsteczki związku. Rzeczywisty wzór kwasu octowego to: CH3COOH, zaś sumarycznie: C2H4O2.
Wzory rzeczywiste mogą być bardzo złożone. Podczas gdy wzór rzeczywisty fuksyny II ma postać: [(C6H3(CH3)NH2)(C6H4NH2)C=C6H4=NH2]+ Cl−, to wzór sumaryczny wygląda tak: C20H20ClN3. Nasuwa się na myśl, że wzory rzeczywiste są bardziej przydatne, bo więcej mówiące od wzorów sumarycznych.
Lewisa
Wzór Lewisa (kropkowy, dot-diagram) jest dość dokładnym wzorem. Wszystkie elektrony zaznacza się tam za pomocą kropek wokół atomów, do których należą i z którymi tworzą wiązanie.
Ryc. 1. Wzoryr kropkowe Lewisa dla acetonu H3C−CO−CH3 i alkoholu etylowego: H3C−CH2−OH
Elektronowy
Czyli wzór, który jest praktycznie identyczny ze wzorem Lewisa, z tą jednak różnicą, że pary elektronów oznacza się tu kreską, ale pamiętaj, że wolne elektrony (nawet, gdy są we wzorze dwa obok siebie) nie muszą tworzyć pary i wtedy muszą zostać oznaczone jako kropki.
«brak ryciny»
Odmiana o nazwie "dash-dot diagram" jest jednym z dokładniejszych typów wzorów, (choć i tak nie pokazuje wszystkiego, co "potrafią" inne wzory). Odzwierciedla wszystkie relacje między atomami z uwzględnieniem wiązań wielokrotnych, koordynacyjnych i jonowych. Czasem zaznacza się na nim polaryzację wiązań. Wzór nie nadaje się do stereo-prezentacji.
«brak ryciny»
Strukturalny i stereo-strukturalny
Zwany wzorem kreskowym lub Kékulego. Daje dużo informacji (jednak mniej niż wzór elektronowy). Informuje nie tylko o składzie, ale także o wyglądzie cząsteczki. Można go uzyskać na dwa sposoby. Primo przez uproszczenie wzoru elektronowego, secundo korzystając z teorii wiązań walencyjnych i wartościowości, gdzie w praktyce stosuje się częściej metodę drugą.
Wiążące pary oznaczamy kreskami (jak we wzorze dash-dot) zaś niewiążące pary wyrzucamy ze wzoru. To samo robimy z wolnymi elektronami.
Pomimo, że daje mniej informacji jest często stosowanym wzorem, bo proszę wyobraź sobie rozrysowywanie wszystkich elektronów w związku takim jak ten:
«brak ryciny»
A nie należy on do najbardziej skomplikowanych związków.
Możliwe jest zastosowanie wiązań stereo:
«brak ryciny»
Powstaje wtedy tzw. wzór stereo-strukturalny ukazujący przestrzenną strukturę związku, np. w cząsteczce pewnego cukru o nazwie α-d-altropyranoza i wzorze:
«brak ryciny»
Narysowałem wzór półstrukturalny, chociaż nie mówiliśmy jeszcze o tym typie. Rozrysowanie tego związku na płaszczyźnie za pomocą wzoru w pełni strukturalnego to obłęd, a przecież istnieją związki takie jak DNA, gdzie atomów jest znacznie więcej. Strukturalny wzór tego związku to:
«brak ryciny»
Półstrukturalny (grupowy)
Już przed chwilą przekonałeś się, że nie zawsze związki da się tak ładnie rozrysować za pomocą wzoru strukturalnego, w czym najczęściej przeszkadzają atomy wodoru. Możemy, więc przyjąć pewne uproszczenie i wodór potraktować sumarycznie. Dlatego wzór nazywa się grupowym. Umieszcza się w nim połączone strukturalnie wzory rzeczywiste. Dla kwasu salicylowego wygląda to tak:
«brak ryciny»
Szkieletowy
W sytuacjach, kiedy rozpisujemy wzory typu:
«brak ryciny»
Na komputerze jest to kilka kliknięć myszą, ale ręcznie trzeba napisać czterdzieści siedem znaków i narysować tyleż samo kresek. To nic trudnego - spróbuj. Mi to zajęło 51 s. Wykonanie wzoru grupowego trwa 28 s.
Jednak można nie zapisywać wodoru tworząc w ten sposób wzór szkieletowy.
Jego napisanie zajmuje 18 s. Istnieje jeszcze szybsza wersja - wzór liniowy.
Liniowy
Najczęściej stosowany typ wzorów w chemii organicznej. Panująca tu główna zasada mówi, że nie zapisuje się symboli C, a pamiętać należy, że występują one na wszystkich przecięciach linii i na ich końcach. Wodorem należy dopełnić związek tak, aby każdy atom węgla posiadał cztery wiązania. Dodatkowo stosuje się tu metody używane we wzorze grupowym.
Poprzedni związek możemy zapisać tak:
«brak ryciny»
Narysowanie zajmuje ok. 5 s, co w porównaniu do 51 s wydaje się skracać czas wykonywania wzoru ponad dziesięciokrotnie! Także wzór kwasu salicylowego możemy uprościć jeszcze bardziej:
«brak ryciny»
Jeśli czujesz się dobry, spróbuj rozrysować w pełni strukturalnie wzór poniżej. Jestem ciekaw ile Ci to zajmie. Ja wersję uproszczoną wykonałem w 24 s.
SMILES
Ciężko SMILES nazywać wzorami, ponieważ jest to stosunkowo nowa technika zapisu struktury związku chemicznego. Jakkolwiek jest bardzo użyteczna i dlatego mam zamiar poświęcić jej nieco więcej czasu w następnym rozdziale.
